Han pasado dieciséis años desde que Athletic y Real Madrid se vieron las caras por última vez en la Copa. Fue en la eliminatoria de octavos de final de la temporada 2005-06, resuelta con éxito por el conjunto blanco tras imponerse en los dos partidos.
La ida se disputó el 3 de enero de 2006 en San Mamés, donde el Athletic cayó por la mínima ante el equipo dirigido entonces por Juan Ramón López Caro. Un gol del británico David Beckham en el minuto 70 dio el triunfo al Real Madrid, que formó un once inicial con: Diego López, Míchel Salgado, Sergio Ramos, Mejía, Raúl Bravo, Gravesen, Guti, Beckham, Baptista, Robinho y Soldado.
El Athletic, bajo las órdenes de Javier Clemente y con el agua al cuello en LaLiga, encaró el choque con una alineación formada por: Aranzubia, Iraola, Lacruz, Gurpegi, Expósito, Orbaiz, Tiko, Joseba Etxeberria, Dañobeitia, Julen Guerrero y Aduriz. Nueve días después, en el choque de vuelta que albergó el Santiago Bernabéu, los blancos golearon por 4-0 a los rojiblancos con un doblete de Robinho y sendos goles de Sergio Ramos y Soldado.
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